根据 Guacamole 官方文档，文件传输功能需要在 Guacamole 服务器和浏览器之间启用 WebSocket （套接字），否则文件传输功能将不被支持。如发现文件传输功能出现问题，可以尝试通过以下步骤进行排查和解决：

1. 确认使用的浏览器支持 WebSocket。对于 Chrome、Firefox 和 Edge 浏览器，WebSocket 已默认启用。

2. 确认 Apache Guacamole 服务器已升级到最新版本。旧版本可能存在 WebSocket 兼容问题。

3. 确认 Apache Guacamole 配置文件中 WebSocket 支持已启用。在 guacamole.properties 文件中，可以设置以下选项：

guacd-encryption: none
websocket-tunnel.enabled: true 

4. 如果仍然无法解决问题，可以尝试手动启用 WebSocket 传输协议。在 Apache Guacamole 的 Web 界面中，找到“ 管理”>“设置”，切换到“ 高级”选项卡，将“WebSocket传输协议”设置为“WebSocket”。

guacd-encryption: none 
websocket-tunnel.enabled: true
websocket-tunnel.endpoint: /guacamole/websocket-tunnel 
guacamole.tunnel.ws.enabled: true 
guacamole.tunnel.ws.buffersize: 1048576 
guacamole.tunnel.ws.blocksize: 1024 

需要注意的是，以上操作需要重启 Apache Guacamole 服务，方可生效。