你可以使用Python的datetime模块来比较日期。下面是一个示例代码：

from datetime import datetime

# 定义日期列表
dates = ['2021-01-01', '2021-02-01', '2021-03-01', '2021-04-01', '2021-05-01']

# 将日期字符串转换为datetime对象
date_objects = [datetime.strptime(date, '%Y-%m-%d') for date in dates]

# 找到最新的日期
latest_date = max(date_objects)

# 找到第二高的日期
second_highest_date = max(date for date in date_objects if date != latest_date)

# 打印结果
print("最新日期：", latest_date.strftime('%Y-%m-%d'))
print("第二高日期：", second_highest_date.strftime('%Y-%m-%d'))

这段代码首先将日期字符串转换为datetime对象，并存储在一个列表中。然后通过max函数找到最新的日期。接下来，使用生成器表达式和if语句来找到第二高的日期，其中排除了最新的日期。最后，使用strftime方法将日期对象转换为字符串，并打印出结果。